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斗六的開發時期遠在三百二十年以上，農業的開發在台灣中部而言屬率先開發的地區，且因本地位屬平原，大部分居民皆以務農維生，因而孕育出刻苦耐勞、純樸善良的人文特質。 

一、開發篇：

斗六自古即為嘉義通往竹山『昔日號稱前山第一城』要道之要塞，且掌握了古坑山區、嘉南平原、濁水溪流域及南投山區等四者交會的交通要衝，因此明末清初以軍事墾殖為主軸的漢人拓殖即在康熙30年（西元1691年）有總兵王化行營在此，其後陸續建斗六門莊倉（西元1701年）、大竹圍陂（西元1709年）、石榴班陂與斗六莊陂（西元1710年）聚集居民，至康熙56年（西元1717年）諸羅縣治已載有『斗六門街』之稱呼。

斗六自洪雅族(古代台灣平埔族的一支，現已完全漢化)聚落時代，早已有漢人和土著部落往來貿易和通婚結姻的跡象(如今方言稱妻子為牽手並非閩南語原意，而是來自土著結婚禮俗是牽手的原因)；荷據時代為便於收取人頭戶稅，乃至各地調查地名和人口數，就將本地地名稱為 Talackayan ，譯音斗六門柴裡社(由漢人通事譯成漢文)，所指的就是現在斗六市三光里社區。那時後，斗六門原野農業尚未開發，只有野生的雜糧和甘蔗林，山豬和鹿群奔馳於莿莽之中，是狩獵的好地方。

明末，鄭成功光復台灣以後，其子鄭經繼業主政時，推行屯墾政策，鄭氏部將林圮率領軍隊來雲林開闢草萊，拓殖礦野，斗六門首受其惠奠定了農業發展基礎。斗六的開發時期遠在三百二十年以上，地區農業的開發雖不及北港沿海地區為早，但在台灣中部腹地而言，仍屬率先開發的地區，何況早有部落聚居，為山產獵物的交易場所，也是農產品的集散地。

二、地理篇：

斗六市位於東經一二零度四四，北緯二三度四八，轄屬雲林縣；雲林縣地理位於中台灣西側濱海地區，而斗六市正處於雲林縣之東隅，即嘉南平原北端與中央山脈西麓丘陵之銜接地帶，東鄰南投縣竹山鎮、南接雲林縣古坑鄉、西接雲林縣虎尾鎮及斗南鎮、北接雲林縣莿桐鄉及林內鄉，全境略呈一橫置之雞腿狀，東西寬15公里，南北長16公里。

斗六市全面積達9371.51公頃，除都市計劃區842.56公頃外，又劃分了特定農業區、一般農業區、工業區(含斗六擴大工業區及科技工業區)、鄉村區、森林區、山坡地保育區及專用區等七區。

三、特產篇：

斗六市位於山麓地帶，嘉南大圳貫穿其間，水源充足，土地肥沃，氣候溫和，實為農業發展的理想區域，主要農業品包括有稻米、甘蔗、落花生、柳橙及文旦等，尤其斗六文旦、茂谷柑、柳橙最具特色，早已聞名全省。斗六文旦之所以好吃主要是土質的緣故，主要產地在牛桃灣(鎮北里)，當地土質屬壤土，地勢較高，排水良好，因此所產的文旦甜美多汁，甜度高達十四、五度，曾獲得全省文旦品嚐競賽冠軍。最早是由田尾引進，經過多年的種植及改良，品質不斷提昇。早期聞名全國的麻豆文旦部分是到斗六來收購文旦，再貼上標籤出售，現在斗六文旦已打響自己的名號，聲勢不在麻豆文旦之下。 

四、人文篇：

『街頭媽祖間，街尾觀音亭』之俗諺，街頭媽祖間即指太平路起點之現今圓環(昔日為祭祀天上聖母之受天宮)往南至太平路尾奉祀觀音菩薩的永福寺，建於道光28年（西元1848年）即街尾『觀音亭』，此外街尾有乾隆年間公建立池王爺廟『代天宮』街中有建於乾隆59年（西元1794年）之福德廟，街頭則有提倡文風方面扮演重要角色的龍門書院，太平老街建築歷史存在數種不同時期與風格的歷史，近年來在雲科大文資所幾位教授努力及張 縣長榮味在縣政大力配合之下，太平老街風華再現，顯露無窮商機，而且也是斗六市人文會粹之地。

做事規矩、老實之斗六人所以具有這樣的特質和斗六的地理環境有很大關係，斗六土地平坦，東面有山脈屏障，平均地勢約五十公尺，地勢高、排水好，沒有淹水的顧慮，夏季颱風很少正面侵擊，冬季也沒有漫天風砂，土地肥沃，生活無虞，自然養成不疾不徐，保守、樸實的特性，但缺乏競爭性，也阻礙了斗六發展與進步。由於斗六人的這些特質，形成了一股濃厚的人情味，許多外地人在斗六工作，退休後大多常住在此。而斗六人外出奮鬥，功成名就之後，也都十分關心鄉里的發展。只要有關地方上的事務，都會極力參與或爭取。當年爭取興建省立雲林醫院，最後順利設在斗六，就是一個最好例子。

諺語：「鄉下吃肉，斗六街吃ㄏㄚ」。意思是說各庄頭，拜拜請客打牙祭，十分好客，而斗六人十分吝嗇，到斗六街上看熱鬧，看完拍拍屁股就走，別想有什麼招待。和地圖有關的俗諺有:1.街頭媽祖間、街尾觀音亭。2.到牛挑灣崁腳去想一想，意思是指別癡心妄想。

五、地名篇：

地名由來有因星座方向而命名的說法，大意說：在北斗星之南，有織女星座，共有六顆星，地理位置剛好在北斗街的南方，就稱為「斗六」。 另一種傳說，認為地理的位置，剛好在南斗星宿下方，南斗星有六大門，所以稱斗六門。

故事一：斗土之爭

相傳，諸羅『今嘉義』設縣治之初，雲嘉兩地居民爭取縣治，協調以泥土的重量為憑藉，稱土的結果，諸羅一斗土等於雲林一斗六的重量，而爭取到縣治的設立，原來是諸羅的那一斗泥土中，滲入大量的食鹽所致。

故事二：打鹿

斗六市平原靠近山區，相傳古時候野鹿成群，當時住民大都以打獵為生，客家話語『打鹿』，是堂堂正正的漢語古音，糊里糊塗的滿清官吏把『打鹿』聽成『斗六』，尾音重了一點就變成了斗六門。

現在斗六市的三光里，史料所述，古稱「柴裡」，是客家人最早開發的地段，附近還有一條「柴裡溪」，「柴裡」的閩南語發音，正是客家話「財來」的發諧音!斗六東市場附近原名[蕃社],也就是平埔族居住的地方,平埔族豐年祭時,常常齊歡呼 : Tromn ,因此命名為斗六門,後來又省略門字,就成了今天的斗六。

據史料記載，平埔族共有九族，斗六地區為洪雅族，與埔里、草屯地區相同，斗六平埔族分斗六門社及柴里社，斗六門社可能在今天中華路(舊名番社)、社口里一帶；永安路及中華路交叉路口，也有 一個舊名為「番仔井」，另外埤仔頭也有舊名為「番仔埤」，斗六地區有「紅」姓人士，此一姓氏，可能是平埔族的後裔，但未經當面證實。斗六地區平埔族居民不少，且都與漢人通婚，長久下來，斗六純粹漢人血統較少。

六、教育篇：

早期教育在家庭內教授較多，寺廟內也有。在現在斗六郵局旁，曾有黃服五秀才開設書院「綠軒」，教書並指導文人作詩、吟詠，學生、詩友遍散各地。在今雲林溪畔也有人開班講學。日據時期公學校前身，在現今鎮西國小旁，曾開設國語傳習所(教授日文)，找了許多秀才或準備考秀才人去學習，傳授一年的日文。

日據時期，臺灣人子弟如果要進入小學校就讀，必須先通過入學考試，測驗了解日本話程度，當時本島人(臺灣人被如此稱呼)子弟入小學校就讀的人，被稱為「共學生」，人數很少，通常一班只有四、五人左右，共學生的家庭都是上層階級出身。

日據時代小學校學生有統一的制服，每天要穿制服上學，制服是黑帽子(夏天有白色帽罩)，白色上衣，短褲(夏天)；冬天則是有斑點上衣，每個人穿鞋子，每天都穿戴整齊才上學。逢到有慶典的日子，還得穿上長運動襪，女生穿淺藍色褲裙，衣領上配戴蝴蝶結，男女全部背上背包。另外公學校就沒有制服，可隨意穿著，由於沒有背包，只好用大包巾綁在腰間當書包。沒有人穿鞋，全部打赤腳。兩者一看之下，就有分別，一邊是知識階級，一邊是無產階級，成為顯著的對比，因此公學校學生具有自卑感。

現在因學生數增加，市內共成立有12所國小、1所私立小學、3所國中、1所私立中學、2所國立高中職及2所大學等，每階段皆認真栽培學生不辭辛勞，不論藝文、音樂、運動等在全縣獲全國皆屬翹首。